στεροειδή ή στερεοειδή

Μεγάλη κατηγορία οργανικών ενώσεων, που έχουν στο μόριό τους έναν κοινό βασικό πυρήνα (μητρικός πυρήνας), το στεράνιο, ο οποίος αντιστοιχεί στον τύπο C₁₇H₂₈. Η δυνατότητα ύπαρξης πολλών διαφορετικών ενώσεων από τον ίδιο σκελετό οφείλεται στις διαφοροποιήσεις που μπορεί να υποστεί η δομή του και αφορούν τη στερεοχημική διάταξη του πυρήνα και των υποκατάστατων, στη φύση των πλευρικών αλύσεων, στον βαθμό και στη θέση ακορεστότητας, στον αριθμό και στη θέση των υδροξυλίων. Η παρουσία ενός ή περισσότερων ασύμμετρων ατόμων άνθρακα στο μόριό τους συντελεί στην ύπαρξη περισσότερων στερεοϊσομερών μορφών (στερεοϊσομέρεια). Τα σ. είναι γενικά ακόρεστες ενώσεις, συνήθως κρυσταλλικές, που ανιχνεύονται με ειδικές χρωματικές αντιδράσεις. Στη φύση τα σ. επιτελούν διάφορες βιολογικές λειτουργίες μεγάλης σημασίας. Μπορούν να υποδιαιρεθούν σε 6 βασικές ομάδες: στερόλες, σεξουαλικές ορμόνες, κορτικο-επινεφριδικές ορμόνες, χολικά οξέα, σαπωγενίνες, καρδιακές αγλυκόνες ή καρδενολίδια. Οι στερόλες είναι στερεές αλκοόλες, κρυσταλλικές, αδιάλυτες στο νερό, διαλυτές στους διαλύτες των λιπών, βρίσκονται σε όλους τους ζώντες ζωικούς (ζωοστερόλες) και φυτικούς (φυτοστερόλες) οργανισμούς, σε όλους τους ιστούς και σε κάθε μέρος του κύτταρου. Είναι ενώσεις οπτικά ενεργείς, γενικά αριστερόστροφες, και διαφέρουν μεταξύ τους ως προς την πλευρική άλυσο των 8-9 ατόμων άνθρακα, που είναι προσκολλημένη στο δέκατο έβδομο άτομο άνθρακα του μορίου. Από τις ζωοστερόλες διακρίνονται η χοληστερόλη (η πιο ενδιαφέρουσα), η δεϋδροχοληστερόλη ή χολεστανόλη, η αλλοχοληστερόλη των σπονδυλωτών· η νεοσπογγιοστερόλη, η βομβυκοστερόλη των ασπόνδυλων. Από τις φυτοστερόλες, περισσότερο ενδιαφέρον παρουσιάζουν η στιγμαστερόλη, η εργοστερόλη (ή προβιταμίνη D2), η σιτοστερόλη. Οι σεξουαλικές ορμόνες, που διακρίνονται σε αντρικές και γυναικείες, μπορούν να θεωρηθούν ότι προέρχονται από τη χοληστερόλη, από την οποία είναι δυνατόν να παρασκευαστούν συνθετικά. Χαρακτηρίζονται από ένα υδροξύλιο ή μία κετονική ομάδα στη θέση 3 και στη θέση 17 ή 20. Από τις αντρικές διακρίνονται η ανδροστερόνη, η τεστοστερόνη, η ανδρενοστερόνη· από τις γυναικείες η προγεστερόνη και η ομάδα των εστρογονών. Οι κορτικο-επινεφριδικές ορμόνες είναι ενώσεις, δομικά όμοιες με τις στερόλες, οι οποίες εκκρίνονται από τον φλοιό των επινεφριδίων. Χαρακτηρίζονται από δύο κετονικές ομάδες στη θέση 3 και 20, και από 2-4 υδροξύλια στις θέσεις 11, 17, 21 και τελικά στη 18 (αλδοστερόνη). Περισσότερο ενδιαφέρον παρουσιάζει η κορτικοστερόνη, αλλά είναι πάνω από τριάντα κρυσταλλικές ουσίες, όλες στεροειδούς φύσης, απομονωμένες μέχρι σήμερα από το φλοιό των επινεφριδίων, αν και μόνο μερικές είναι προικισμένες με φυσιολογική δράση συνδεμένη με τη λειτουργία αυτή. Οι κορτικο-επινεφριδικές ορμόνες μπορούν να υποδιαιρεθούν σε ανόργανο-κορτικοαδή και γλυκο-κορτικοειδή· οι πρώτες ρυθμίζουν τον μεταβολισμό του νερού και των ηλεκτρολυτών (νάτριο και κάλιο)· οι δεύτερες δρουν κυρίως στον μεταβολισμό των σακχάρων. Τα χολικά οξέα, συστατικά της χολής, παρουσιάζουν αναλογίες δομής με τη χοληστερόλη και γενικά με τις στερόλες και μπορούν να θεωρηθούν φυσιολογικά ως διαλύτες τους. Στο βασικό τους πυρήνα βρίσκονται 1-3 υδροξύλια στις θέσεις 3,7 και 12 και ένα καρβοξύλιο στη θέση 24. Είναι το προϊόν του καταβολισμού της χοληστερόλης· διακρίνονται σε υδρολυόμενα και μη υδρολυόμενα χολικά οξέα: στα πρώτα ανήκουν το ταυροχολικό και το γλυκο-χολικό οξύ, ενώ στα δεύτερα το χολικό και το δεϋδροχολικό οξύ. Τα χολικά οξέα επανευρίσκονται ενωμένα με αμιδικό δεσμό, με ένα αμινοξύ, γενικά τη γλυκίνη ή την ταυρίνη· έχουν ενεργειακή επιφανειοδραστική δράση και είναι απαραίτητα για την εντερική απορρόφηση των λιπών. Οι σαπωγενίνες είναι τα στεροειδή συστατικά των σαπωνινών, γλυκοζίτες που βρίσκονται στις ρίζες μερικών φυτών και είναι προικισμένες με έντονες επιφανειοδραστικές ιδιότητες. Είναι οι περισσότερο σημαντικές πρώτες ύλες για τη σύνθεση των ορμονών. Τα καρδενολίδια χαρακτηρίζονται από έναν ετεροκυκλικό πυρήνα συνδεμένο με τον άνθρακα 20 και ο οποίος περιέχει ένα άτομο οξυγόνου και μια κετονική ομάδα (γενίνη ή αγλυκό-νη). Στη φύση βρίσκονται ως γλυκοζίτες, μ’ ένα ή περισσότερα μόρια σακχάρου (εξόζης) συνδεμένα μ’ ένα υδροξύλιο στη θέση 3· τα φυτά που κυρίως τα περιέχουν είναι η διγιτάλις, η ροδοδάφνη, ο στρόφανθος κ.ά. Ενώ είναι δηλητήρια θανατηφόρα σε μεγάλες δόσεις, σε μικρές ποσότητες προκαλούν καρδιοτονωτική ενεργειακή δράση, επιβραδύνοντας τον ρυθμό και αυξάνοντας το πλάτος και την ισχύ των παλμών. Ένα ειδικό καρδιοτονωτικό είναι η μπουφοτοξίνη, που περιέχεται στο δέρμα και σε άλλα μέρη των φρύνων· αποτελείται από εστεροποιημένη γενίνη στο υδροξύλιο της θέσης 14 με ένα μόριο σουμπεριλαργινίνης, ενός πολύπλοκου αμινοξέος.